что значит ациклические углеводороды

Ациклические углеводороды

УГЛЕВОДОРОДЫ

Угеводороды – простейшие органические соединения, молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода.

Алканы (парафины, предельные или насыщенные углеводороды) C_nH_2n+2 – это углеводороды, у которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью.

Каждый последующий член гомологического ряда отличается от предыдущего на гомологическую разность (СН₂).

Молекула алкана, потеряв водород, превращается в радикал: • СН₃ – метил, • С₃Н₇ – пропил и т. д.; отсюда даются соответствующие названия соединениям: СН₃–СН₂–NH₂ – этиламин; CH₃I –йодистый метил; СН₃–О–СН₃ – диметиловый эфир и пр.

Химические свойства алканов определяются высокой прочностью ковалентных связей (σ-связей), поэтому химическая активность предельных углеводородов мала. Алканы могут вступать в реакции только в жёстких условиях: при повышенной температуре, облучении, действии активных реагентов, использовании катализаторов. Для предельных углеводородов характерны следующие типы реакций:

а) Реакции замещения, когда атомы водорода замещаются на другие атомы или группы атомов. Типичной реакцией, протекающей по радикальному механизму замещения, является реакция галогенирования, идущая при облучении светом:

СН₄ + Cl₂ CH3Cl + HCl; CH3Cl + С1₂ HCl + СН₂С1₂ и т.д.

б) Реакция термического расщепления С–С – связей (крекинг). Обычно идет с образованием алканов и алкенов через свободные радикалы:

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–CН₂–СН3СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ +
+ СН₂=СН₂.

в) Реакция окисления. Может происходить в жестких условиях, т.е. при горении: 2СН₃–СН₃ + 7О₂ 4СО₂ + 6Н₂О, но при наличии катализаторов могут образовываться карбоновые кислоты:

СН₃–(СН₂)₁₆–СН₃СН₃–(СН₂)₁₆–СООН + Н₂О.

октадекан стеариновая кислота

Предельные углеводороды используются для синтеза этилена, пропилена, ацетилена, бензола, толуола, ксилолов, нафталина и т.д. Путём крекинга нефти, а затем ректификации полученных продуктов по фракциям вырабатывают такие нефтепродукты, как моторное топливо, растворители, смазочные масла, вазелин, гудрон и др. Алканы входят в состав природных газов, обычно это смеси метана (основное количество), этана (от 2–5%), пропана и других более тяжёлых углеводородов.

Некоторые примеры использования метана:

СН₄ С(сажа) + Н₂ ацетилен;

СН₄ + О₂ 100 атм. СН₃ОН метиловый спирт;

СН₄ + О₂ 10 атм. формальдегид;

СН₄ + Сl₂ СС1₄ + НС1 и другие хлоруглеводороды.

Алкены (олефины, непредельные, этиленовые углеводороды) –это углеводороды, в структуре углеродного скелета которых имеется двойная (σ и π) связь. Их молекулярная формула С_nН_2n.

По физическим свойствамалкены мало отличаются от алканов. Низшие гомологи С₂ – С₄ – газы; С₅ – С₁₇ – жидкости; высшие гомологи – твёрдые вещества. В воде алкены нерастворимы, хорошо растворимы в органических растворителях.

СН₂=СН₂ этен (этилен), его радикал СН₂=СН • – винил;

Для алкенов характерна изомерия:

а) структурная (изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи);

б) пространственная (цис-, трансизомерия).

Химические свойстваопределяются наличием двойной связи в этиленовых углеводородах – это реакции электрофильного присоединения, окисления и полимеризации, сопровождающиеся разрывом π-связи.

Примеры реакций присоединения:

а) Реакция гидробромирования:

СН₃–СН=СН₂ + НВr СН₃–СНВr–СН₃.

Реакции с галогеноводородами идут по правилу Марковникова, т.е. водород присоединяется к более гидрированному атому углерода в несимметричных алкенах.

б) Реакция гидрирования:

СН₂=СН₂ + Н₂ СН₃–СН₃.

в) Реакция галогенирования:

СН₂=СН₂ + Вr₂ .

г) Реакция гидратации:

присоединение по правилу Марковникова

СН₂=СН–СН₃ + НОН .

д) Реакции окисления:

полное окисление (горение)

С₂Н₄ + 3О₂ 2СО₂ + 2Н₂О;

окисление в мягких условиях

СН₂=СН₂ + [О] + НОН СН₂ОН–СН₂ОН.

Это качественная реакция на двойную связь.

е) Реакции полимеризации:

nCH₂=CH₂ [–СН₂–СН₂–]_n;

nCH₂=CH–CH₃ .

Алкины (ацетиленовые углеводороды) С_nH_2n-2 – это ненасыщенные углеводороды, которые имеют одну тройную связь.

этин (ацетилен)

бутин-2

4-метилпентин-1

Структурная изомерия алкинов, как и алкенов, обусловлена строением углеродной цепи и положением в ней тройной связи.

Физические свойства.Ацетилен, метил- и этилацетилены – газы; следующие гомологи ацетилена (от С₅ до С₁₅) – жидкости; высшие ацетиленовые углеводороды (от С₁₅Н₂₈) – твердые вещества.

Химические свойстваалкинов определяются наличием тройной связи.

1. Реакции присоединения:

а) Гидрирование (гидрогенизация):

+ H₂H₂C=CH–CH₃CH₃–CH₂–CH₃.

пропин пропен пропан

б) Присоединение галогеноводородных кислот согласно правилу Марковникова:

+ HClCH₂=CCl–CH₃CH₃–CCl₂–CH₃.

пропин 2-хлорпропен 2,2-дихлорпропан

+Br₂CHBr=CHBrCHBr₂–CHBr₂.

г) Гидратация (реакция Кучерова):

+HOH[H₂C=CHOH] изомеризация

уксусный альдегид уксусная кислота

2. Реакции окисления:

а) СН≡СН + 5О₂4СО₂ + 2Н₂О (горение);

б) СН≡СН+2[О]+2НОН+2H₂O.

3. Образование ацетиленидов по реакции замещения:

СН≡СН + 2[Cu(NH₃)₂]ОН↓СuС≡ССu + 2Н₂О + 4NH₃.

а) циклическая ЗНС≡СН;

б) линейная 2СН≡СНСН₂=СН–С=СН.

Ацетиленовые углеводороды используются для получения поливинилацетата, акрилацетата (для синтеза каучуков, пластмасс), бензола и его производных.

Алкадиены С_nН_2n-2 – это углеводороды, содержащие две двойные связи. Для них характерна структурная изомерия и цис-, трансизомерия.

По физическим свойствамдиеновые углеводороды могут быть газами и твердыми веществами.

Промышленное значение имеют диены с сопряжёнными двойными связями (дивинил, изопрен).

изопрен (2-метил-1,3-бутадиен)

Химические свойстваалкадиенов определяются особенностями строения молекул этих углеводородов.

1. Реакция гидрирования:

СН₂=СН–СН=СН₂ + Н₂ СН₃–СН=СН–СН₃

2. Реакция гидробромирования:

+ HBr (3,4-присоединение)

3. Реакция полимеризации:

n

Для получения синтетических каучуков с необходимыми свой­ствами используется процесс совместной полимеризации бутадиена-1,3 с другими непредельными соединениями, например с винилхлоридом СН₂=СНСl, стиролом СН₂=СНС₆Н₅, акрилонитрилом СН₂=CHCN. Так, бутадиен – стирольный каучук износостоек и идёт на изготовление автошин и подошв к обуви.

Источник

Углеводороды, виды и их классификация

Углеводороды, виды и их классификация.

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Они служат фундаментальной основой органической химии

Углеводороды:

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии – молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.

Атом углерода имеет 4 электрона на внешней оболочке, а потому способен образовывать четыре химические связи с другими атомами. Поэтому атом углерода является стабильным только в том случае, если все из этих связей – все четыре связи используются.

Существует огромное количество совершенно различных соединений углеводородов, которые различаются количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти. Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация и виды углеводородов:

При систематизации (классификации) углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические.

Ациклические соединения (ациклические углеводороды) – класс органических соединений, в молекулах которых отсутствуют циклы (кольца), и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи.

Ациклические соединения также в литературе называются алифатическими соединениями.

Карбоциклические соединения (карбоциклические углеводороды) – класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атомов углерода. Карбоциклические соединения отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода.

В зависимости от кратности углерод-углеродных связей ациклические углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены) углеводороды. Предельные ациклические углеводороды также называются насыщенными, а непредельные – ненасыщенными.

В свою очередь циклические углеводороды в зависимости от кратности углерод-углеродных связей подразделяются на алициклические (циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины) и ароматические (арены) углеводороды.

Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды:

Насыщенными алканы называются потому, что они содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода.

Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды:

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Связи C=C представляют собой π-связи. Длина связи C=C составляет 0,134 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Алкены образуют гомологический ряд, также называемый рядом этилена. К алкенам относятся: этен (этилен) C₂H₄, пропен (пропилен) C₃H₆, бутен (бутилен) C₄H₈, пентен C₅H₁₀, гексен C₆H₁₂, гептен C₇H14, октен C₈H₁₆, нонен C₉H₁₈, децен C₁₀H₂₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n.

Алкены, число атомов углерода в которых больше двух (т.е. кроме этилена), имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алкины (также именуемые ацетиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2.

Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный плоский угол 180°. Таким образом у алкинов связь С≡С линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Связи C≡C образованы одной σ-связью и двумя π-связями. Длина связи C≡C составляет 0,121 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Алкины образуют гомологический ряд, также называемый рядом ацетилена. К алкинам относятся: этин (ацетилен) C₂H₂, пропин C₃H₄, бутин C₄H₆, пентин C₅H₈, гексин C₆H₁₀, гептин C₇H₁₂, октин C₈H₁₄, нонин C₉H₁₆, децин C₁₀H₁₈ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Алкины, число атомов углерода в которых больше трех (т.е. кроме ацетилена и пропина), имеют изомеры. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета, положения тройной связи и межклассовая. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Диены (именуемые также алкадиены) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие две двойных связи между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2.

В зависимости от взаимного расположения кратных связей, диены подразделяются на три группы:

– сопряжённые диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)

– аллены с кумулированными двойными связями (1,2-диены)

– диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.

По номенклатуре IUPAC названия диенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-диен»; положение двух двойных связей указывается двумя арабскими цифрами.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Связи C=C представляют собой π-связи. В сопряженных диенах длина связи C=C составляет 0,137 нм, а C-C – 0,146 нм.

Диены образуют гомологический ряд. К диенам относятся: пропадиен (С₃Н₄), бутадиен (С₄Н₆), пентадиен (С₅Н₈), гексадиен (С₆Н₁₀), гептадиен (С₇Н₁₂), октадиен (С₈Н₁₄), нонадиен (С₉Н₁₆), декадиен (С₁₀Н₁₈) и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Диены, число атомов углерода в которых больше четырех (т.е. кроме пропадиена и бутадиена), имеют изомеры. Для диенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алициклические углеводороды:

Алициклические углеводороды – циклические углеводороды, молекулы которых содержат замкнутые кольца из атомов углерода (но не имеющие ароматического кольца), которые являются частично или полностью насыщенными. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей.

К алициклическим углеводородам относятся циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины.

Алициклические углеводороды имеют изомеры. Для них характерны изомерия углеродного скелета (кольца и боковых цепей), положения заместителей в цепи, положения двойной или тройной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, оптическая, цис-транс-изомерия, конформационная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Циклоалканы (именуемые также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, циклопарафины) – насыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалканов образуются от названий соответствующих алканов добавлением приставки «цикло-».

Атомы углерода при С-С связи находятся в состоянии sp 3 гибридизации.

Циклоалканы образуют гомологический ряд. К циклоалканам относятся: циклопропан C₃H₆, циклобутан C₄H₈, циклопентан C₅H₁₀, циклогексан C₆H₁₂, циклогептан C₇H₁₄, циклооктан C₈H₁₆, циклононан C₉H₁₈, циклодекан C₁₀H₂₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n.

Циклоалкены (также именуемые циклоолефины) – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну двойную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2 (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкенов образуются от названий соответствующих алкенов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкены образуют гомологический ряд. К циклоалкенам относятся: циклопропен C₃H₄, циклобутен C₄H₆, циклопентен C₅H₈, циклогексен C₆H₁₀, циклогептен C₇H₁₂ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Циклоалкины – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну тройную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-4 (n⩾5).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкинов образуются от названий соответствующих алкинов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкины образуют гомологический ряд. К циклоалкинам относятся: циклопентин C₅H₆, циклогексин C₆H₈, циклогептин C₇H₁₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-4.

Ароматические углеводороды:

Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему.

Ароматическая система – это электронная система молекулы, содержащая (в кольце), в соответствии с правилом Хюккеля, 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, которые содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические углеводороды.

Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле C_nH_2n-6 (n⩾6).

Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp 2 гибридизации и имеют валентный угол 120°. Каждый атом углерода образует 3 σ-связи. Бензольное кольцо имеет плоскую форму и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р-обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости и поэтому все 6 π-электронов образует единую π-электронную систему. Длина связи между атомами углерода в бензольном кольце составляет 0,139 нм.

Ароматические углеводороды имеют множество изомеров.

Источник