НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(предельные углеводороды), орг. соед., углеродные атомы к-рых соединены между собой простыми (ординарными) связями. В статье рассмотрены алифатич. насыщ. углеводороды общей ф-лы С n Н 2n+2 (алканы, парафины, метановые углеводороды). О циклич. Н. у. см. в ст. Алщиклические соединения.
Распространение в природе. Осн. источник Н. у. в природе-нефть; фракции нефти 200-430 °С содержат 30-50% (по массе) Н. у. (из них до 60% углеводородов нормального строения); низшие газообразные Н. у. входят в состав прир. газа (до 98% метана) и растворены в нефти; твердые встречаются в виде залежей озокерита, а также образуют восковые покрытия листьев, цветов и семян растений, входят в состав пчелиного воска.
Свойства. Длины связей СЧС в Н. у.
0,109 нм, угол ССС в газообразном состоянии 109,47°, в кристаллическом-на 2-3° больше.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Нагревание Н. у. без доступа воздуха выше 450 С С приводит к гомолитич. разрыву связей СЧСu образованию олефинов (термич. крекинг). Пром. значение имеет пиролиз легких нефтяных фракций в этилен. В отличие от термического каталитич. крекинг Н. у. протекает по ионному механизму и служит для получения высокооктановых бензинов из более тяжелых фракций нефти. В присут. Н 2 под давлением и катализаторов (Ni, Pt) идет гидрогенолиз (гидрокрекинг) с образованием Н. у. меньшей мол. массы. Каталитич. риформинг на Pt/Al 2 O 3 приводит к дегидроциклиза-ции Н. у. в ароматич. и циклопентановые углеводороды и сопровождается гидрокрекингом и изомеризацией. При дегидрировании Н. у. на разл. катализаторах при 500-600 °С образуются олефиновые и диеновые углеводороды, в присут. АlСl 3 или Pt/Al 2 O 3 Н. у. нормального строения изомеризуются в Н. у. с разветвленной углеродной цепью.
Нитрование Н. у. HNO 3 или N 2 O 4 в газовой фазе приводит к образованию смеси нитропроизводных и протекает по радикальному механизму с разрывом связей СЧС (р-ция Коновалова). По ионному механизму протекает нитрование устойчивыми нитрониевыми солями, напр. NOPFeT в р-рах HF или HSO 3 F. Н. у. вступают в р-ции сульфохлорирования и сульфоокисления; образующиеся соед. используют в синтезе ПАВ. Обработка Н. у. нитрозилхлоридом или смесью NO и Cl 2 приводит к нитрозоалканам-промежут. продуктам в произ-ве полиамидов. При фосфонилировании смесью РСl 3 и О 2 образуются дихлориды фосфоновых к-т, а при карбоксилировании фосгеном или оксалилхлоридом-ацил-хлориды.
Для Н. у. характерно образование клатратных соед. (см. Газовые гидраты). Н. у. нормального строения, начиная с гексана, образуют комплексы с мочевиной, что используется в пром-сти при карбамидной депарафинизации нефтепродуктов. Н. у. изостроения образуют аналогичные соед. с тиомочевиной, циклодекстрином и холевой к-той. Низшие газообразные Н. у., особенно под давлением, склонны к образованию клатратных соед. с водой (6 молекул воды), к-рые могут вымерзать на внутр. стенках газопроводов.
В лаб. условиях Н. у. получают гидрированием олефинов на катализаторах (Pt, Pd, Ni, Rh); восстановлением гало-генопроизводных Н. у. амальгамой Na, гидридами металлов, а также Н 2 на Pd/BaCO 3 ; по р-ции Вюрца [в основном симметрич. Н. у. (1)]; гидролизом реактивов Гриньяра (2); окислит. декарбоксилированием к-т (3) (полученные Н. у. содержат на 1 атом углерода меньше, чем исходная к-та). Н. у. образуются также при фотохим. декарбоксилировании первичных карбоновых к-т Рb(ОСОСН 3 ) 4 в СНСl 3 или электрохим. синтезом Кольбе (4):
Применение. Н. у. применяют гл. обр. в составе моторных и реактивных топлив, как сырье для хим. и нефтехим. пром-сти; жидкие Н. у. и хлорпроизводные метана и этана используют в качестве р-рителей, твердые (парафин, церезин)-в произ-ве пластмасс, каучуков, синтетич. волокон, моющих средств, а также в пищ. пром-сти, электро- и радиотехнике.
Лит.: Петров Ал. А., Химия алканов, М., 1974; его же, Углеводороды нефти, М., 1984; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начало органической химии, 2 изд., кн. 1, М., 1974; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981. А. А. Братков.
Урок №60. Углеводороды. Предельные (насыщенные) углеводороды
Предельные, углеводороды ряда метана (алканы)
Алканы, или парафины — алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой σ-связью. Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.
В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.
Физические свойства
Первые четыре члена гомологического ряда метана — газообразные вещества, начиная с пентана — жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше — твердые вещества (при обычной температуре).
Алканы — неполярные соединения и трудно поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются.
Получение алканов
Для получения алканов используют в основном природные источники.
Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск — природный битум.
1. Из простых веществ:
nC + 2nН 2 500 °С, кат → С n Н 2n+2
2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов — реакция А. Вюрца:
Химические свойства алканов
1. Реакции замещения — галогенирование
2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)
3. Реакции разложения
а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:
б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С (сажа) и Н 2 :
Применение
Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит
Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках
Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.
Метан используется для производства шин и краски
Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.
УГЛЕВОДОРОДЫ НАСЫЩЕННЫЕ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ)
Смотреть что такое «УГЛЕВОДОРОДЫ НАСЫЩЕННЫЕ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ)» в других словарях:
УГЛЕВОДОРОДЫ ПРЕДЕЛЬНЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия
УГЛЕВОДОРОДЫ НЕНАСЫЩЕННЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия
УГЛЕВОДОРОДЫ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия
ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — см … Большая политехническая энциклопедия
НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — (предельные углеводороды), орг. соед., углеродные атомы к рых соединены между собой простыми (ординарными) связями. В статье рассмотрены алифатич. насыщ. углеводороды общей ф лы С n Н 2n+2 (алканы, парафины, метановые углеводороды). О циклич. Н.… … Химическая энциклопедия
НАСЫЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — (предельные соединения) органические соединения, в молекулах которых атомы соединены между собой только простыми связями в открытые цепи (алифатические насыщенные соединения) или циклы (алициклические насыщенные соединения). К насыщенным… … Большой Энциклопедический словарь
НАСЫЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — (предельные сосд.), органич. соед., в молекулах к рых атомы соединены между собой только простыми связями в открытые цепи (алифатич. Н. с.) или циклы (алициклич. Н. с.). К Н. с. относятся, напр., алканы, или парафины, общей ф лы СnН2n+2 (метан… … Естествознание. Энциклопедический словарь
УГЛЕВОДОРОДЫ — обширный класс газообразных, жидких и твёрдых органических соединений, в состав молекул которых входят только атомы углерода и водорода. В зависимости от строения и свойств различают У.: насыщенные, или предельные (простейший представитель метан… … Большая политехническая энциклопедия
НАСЫЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — предельные соединения, органич. соединения, в к рых атомы углерода, образующие скелет молекулы, соединены между собой только простыми, или насыщенными, связями С С в открытые цепи (ациклич., или алифатич., Н. с., например зтан, пропан,… … Большой энциклопедический политехнический словарь
Что значит насыщенные углеводороды
Распространение в природе. Осн. источник Н.у. в природе-нефть; фракции нефти 200-430 °С содержат 30-50% (по массе) Н.у. (из них до 60% углеводородов нормального строения); низшие газообразные Н.у. входят в состав прир. газа (до 98% метана) и растворены в нефти; твердые встречаются в виде залежей озокерита, а также образуют восковые покрытия листьев, цветов и семян растений, входят в состав пчелиного воска.
Свойства. Длины связей С—С в Н.у.
0,109 нм, угол ССС в газообразном состоянии 109,47°, в кристаллическом-на 2-3° больше.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Нагревание Н.у. без доступа воздуха выше 450 С С приводит к гомолитич. разрыву связей С—Сu образованию олефинов (термич. крекинг). Пром. значение имеет пиролиз легких нефтяных фракций в этилен. В отличие от термического каталитич. крекинг Н.у. протекает по ионному механизму и служит для получения высокооктановых бензинов из более тяжелых фракций нефти. В присут. Н 2 под давлением и катализаторов (Ni, Pt) идет гидрогенолиз (гидрокрекинг) с образованием Н.у. меньшей мол. массы. Каталитич. риформинг на Pt/Al 2 O 3 приводит к дегидроциклиза-ции Н.у. в ароматич. и циклопентановые углеводороды и сопровождается гидрокрекингом и изомеризацией. При дегидрировании Н.у. на разл. катализаторах при 500-600 °С образуются олефиновые и диеновые углеводороды, в присут. АlСl 3 или Pt/Al 2 O 3 Н.у. нормального строения изомеризуются в Н.у. с разветвленной углеродной цепью.
Нитрование Н.у. HNO 3 или N 2 O 4 в газовой фазе приводит к образованию смеси нитропроизводных и протекает по радикальному механизму с разрывом связей С—С (р-ция Коновалова). По ионному механизму протекает нитрование устойчивыми нитрониевыми солями, напр. NOPFeT в р-рах HF или HSO 3 F. Н.у. вступают в р-ции сульфохлорирования и сульфоокисления; образующиеся соед. используют в синтезе ПАВ. Обработка Н.у. нитрозилхлоридом или смесью NO и Cl 2 приводит к нитрозоалканам-промежут. продуктам в произ-ве полиамидов. При фосфонилировании смесью РСl 3 и О 2 образуются дихлориды фосфоновых к-т, а при карбоксилировании фосгеном или оксалилхлоридом-ацил-хлориды.
Для Н.у. характерно образование клатратных соед. (см. Газовые гидраты ). Н.у. нормального строения, начиная с гексана, образуют комплексы с мочевиной, что используется в пром-сти при карбамидной депарафинизации нефтепродуктов. Н.у. изостроения образуют аналогичные соед. с тиомочевиной, циклодекстрином и холевой к-той. Низшие газообразные Н.у., особенно под давлением, склонны к образованию клатратных соед. с водой (6 молекул воды), к-рые могут вымерзать на внутр. стенках газопроводов.
В лаб. условиях Н.у. получают гидрированием олефинов на катализаторах (Pt, Pd, Ni, Rh); восстановлением гало-генопроизводных Н.у. амальгамой Na, гидридами металлов, а также Н 2 на Pd/BaCO 3 ; по р-ции Вюрца [в основном симметрич. Н.у. (1)]; гидролизом реактивов Гриньяра (2); окислит. декарбоксилированием к-т (3) (полученные Н.у. содержат на 1 атом углерода меньше, чем исходная к-та). Н.у. образуются также при фотохим. декарбоксилировании первичных карбоновых к-т Рb(ОСОСН 3 ) 4 в СНСl 3 или электрохим. синтезом Кольбе (4):
Применение. Н.у. применяют гл. обр. в составе моторных и реактивных топлив, как сырье для хим. и нефтехим. пром-сти; жидкие Н.у. и хлорпроизводные метана и этана используют в качестве р-рителей, твердые (парафин, церезин)-в произ-ве пластмасс, каучуков, синтетич. волокон, моющих средств, а также в пищ. пром-сти, электро- и радиотехнике.
НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (предельные углеводороды), орг. соед., углеродные атомы к-рых соединены между собой простыми (ординарными) связями. В статье рассмотрены алифатич. насыщ. углеводороды общей ф-лы С n Н 2n+2 (алканы, парафины, метановые углеводороды). О циклич. насыщенных углеводородах см. в ст. Алщиклические соединения.
Распространение в природе. Осн. источник насыщенных углеводородов в природе-нефть; фракции нефти 200-430 °С содержат 30-50% (по массе) насыщенных углеводородов (из них до 60% углеводородов нормального строения); низшие газообразные насыщенные углеводороды входят в состав прир. газа (до 98% метана) и растворены в нефти; твердые встречаются в виде залежей озокерита, а также образуют восковые покрытия листьев, цветов и семян растений, входят в состав пчелиного воска.
Свойства. Длины связей С—С в насыщенных углеводородах
0,109 нм, угол ССС в газообразном состоянии 109,47°, в кристаллическом-на 2-3° больше.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Нагревание насыщенных углеводородов без доступа воздуха выше 450 С С приводит к гомолитич. разрыву связей С—Сu образованию олефинов (термич. крекинг). Пром. значение имеет пиролиз легких нефтяных фракций в этилен. В отличие от термического каталитич. крекинг насыщенных углеводородов протекает по ионному механизму и служит для получения высокооктановых бензинов из более тяжелых фракций нефти. В присут. Н 2 под давлением и катализаторов (Ni, Pt) идет гидрогенолиз (гидрокрекинг) с образованием насыщенных углеводородов меньшей мол. массы. Каталитич. риформинг на Pt/Al 2 O 3 приводит к дегидроциклиза-ции насыщенных углеводородов в ароматич. и циклопентановые углеводороды и сопровождается гидрокрекингом и изомеризацией. При дегидрировании насыщенных углеводородов на разл. катализаторах при 500-600 °С образуются олефиновые и диеновые углеводороды, в присут. АlСl 3 или Pt/Al 2 O 3 насыщенные углеводороды нормального строения изомеризуются в насыщенные углеводороды с разветвленной углеродной цепью.
Нитрование насыщенных углеводородов HNO 3 или N 2 O 4 в газовой фазе приводит к образованию смеси нитропроизводных и протекает по радикальному механизму с разрывом связей С—С (р-ция Коновалова). По ионному механизму протекает нитрование устойчивыми нитрониевыми солями, напр. NOPFeT в р-рах HF или HSO 3 F. Насыщенные углеводороды вступают в р-ции сульфохлорирования и сульфоокисления; образующиеся соед. используют в синтезе ПАВ. Обработка насыщенных углеводородов нитрозилхлоридом или смесью NO и Cl 2 приводит к нитрозоалканам-промежут. продуктам в произ-ве полиамидов. При фосфонилировании смесью РСl 3 и О 2 образуются дихлориды фосфоновых к-т, а при карбоксилировании фосгеном или оксалилхлоридом-ацил-хлориды.
Для насыщенных углеводородов характерно образование клатратных соед. (см. Газовые гидраты). Насыщенные углеводороды нормального строения, начиная с гексана, образуют комплексы с мочевиной, что используется в пром-сти при карбамидной депарафинизации нефтепродуктов. Насыщенные углеводороды изостроения образуют аналогичные соед. с тиомочевиной, циклодекстрином и холевой к-той. Низшие газообразные насыщенные углеводороды, особенно под давлением, склонны к образованию клатратных соед. с водой (6 молекул воды), к-рые могут вымерзать на внутр. стенках газопроводов.
В лаб. условиях насыщенные углеводороды получают гидрированием олефинов на катализаторах (Pt, Pd, Ni, Rh); восстановлением гало-генопроизводных насыщенных углеводородов амальгамой Na, гидридами металлов, а также Н 2 на Pd/BaCO 3 ; по р-ции Вюрца [в основном симметрич. насыщенные углеводороды (1)]; гидролизом реактивов Гриньяра (2); окислит. декарбоксилированием к-т (3) (полученные насыщенные углеводороды содержат на 1 атом углерода меньше, чем исходная к-та). Насыщенные углеводороды образуются также при фотохим. декарбоксилировании первичных карбоновых к-т Рb(ОСОСН 3 ) 4 в СНСl 3 или электрохим. синтезом Кольбе (4):
Применение. Насыщенные углеводороды применяют гл. обр. в составе моторных и реактивных топлив, как сырье для хим. и нефтехим. пром-сти; жидкие насыщенные углеводороды и хлорпроизводные метана и этана используют в качестве р-рителей, твердые (парафин, церезин)-в произ-ве пластмасс, каучуков, синтетич. волокон, моющих средств, а также в пищ. пром-сти, электро- и радиотехнике.
Лит.: Петров Ал. А., Химия алканов, М., 1974; его же, Углеводороды нефти, М., 1984; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начало органической химии, 2 изд., кн. 1, М., 1974; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981. А. А. Братков.
