Растворимость спирта в воде. Какие спирты лучше всего растворяются?
Растворимость спиртов объясняется образованием водородных связей между молекулами спирта и воды. Молекулы воды и спирта имеют схожее строение, за счет большой электроотрицательности кислорода на его атоме появляется частично отрицательный заряд, а на атоме водорода (у спирта в гидроксогруппе) – положительный. За счет этих зарядов между молекулами и образуется водородная связь.
Все спирты легче воды (плотность ниже единицы). Температура кипения спиртов нормального строения повышается с увеличением молекулярной массы. Спирты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем спирты с изостроением. В воде хорошо растворяются метиловый, этиловый и пропиловый спирты. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов снижается. Низшие спирты легче воспламеняются и горят бесцветным пламенем. Спирты с большой молекулярной массой коптят при горении. Температура кипения спиртов выше, чем галогеналкилов и углеводородов с тем же числом углеродных атомов. Это объясняется тем, что молекулы спирта, как и воды, являются ассоциированными жидкостями за счет водородных связей, возникающих между молекулами
А так же ОН-группа повышает растворимость спиртов воде, т.к. является полярной, она придает гидрофильность тому конца молекулы на котором находится. Низшие спирты (метанол,этанол) смешиваются с водой неограниченно.
Пример Вы можете посмотреть на видео
Этанол хорошо растворим в воде
16 лет успешной работы в сфере подготовки к ЕГЭ и ОГЭ!
1602 поступивших (100%) в лучшие вузы Москвы
Подготовка к ЕГЭ, ОГЭ и предметным Олимпиадам в Москве
Физические свойства спиртов
Описание.
Перед нами одноатомные спирты с небольшой молекулярной массой. В обычных условиях такие спирты жидкости. Посмотрим, как жидкие спирты растворяются в воде. Для наглядности используем подкрашенную воду. Вначале попробуем растворить в воде метанол. Метанол легко растворяется в воде. Во вторую пробирку добавим этанол. Этанол, как и метанол, растворяется в воде. В третью пробирку наливаем бутиловый спирт или бутанол. Молекулярная масса бутанола больше молекулярной массы этанола. Видно, что бутанол легче воды и мало растворяется в воде. При перемешивании краситель из водяного слоя переходит в слой спирта. В четвертую пробирку наливаем изоамиловый спирт. Изоамиловый спирт ведет себя почти также как бутиловый. Плотность спиртов меньше плотности воды. Слой спирта находится сверху в пробирках с малорастворимыми в воде спиртами. С повышением молекулярной массы растворимость спиртов в воде уменьшается.
Спирты
Классификация спиртов
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
Химические свойства спиртов
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Спирты
Карточка контроля знаний (скачать PDF 255КБ)
Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых есть одна или несколько гидроксильных групп (ОН-), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале.
Классификация спиртов
Спирты классифицируются по разным структурным признакам:
1) По числу гидроксильных групп:
— одноатомные спирты – спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа;
— многоатомные – спирты, имеющие несколько гидроксильных групп: например, двухатомные спирты (гликоли), трёхатомные спирты (глицерины) и т.д.;
2) В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:
— предельные (насыщенные) спирты, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например: метанол СН3ОН, этанол CH3 – CH2OH.
— непредельные (ненасыщенные) спирты, содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:
пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт) CH2 = СН – CH2OH.
— ароматические спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:
3) В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:
— ациклические (алифатические) спирты (этанол);
— алициклические спирты (циклогексанол).
4) В зависимости от числа заместителей при α-углеродном атоме:
Номенклатура
CH3ОН метанол (метиловый спирт)
CH2OH – CH3 этанол (этиловый спирт)
В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила: углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы:
Изомерия спиртов
1) Структурная изомерия
а) Положения функциональной группы (начинается с третьего члена гомологического ряда)
пропанол-1 (пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт)
б) Изомерия углеродного скелета (начинается с четвертого члена гомологического ряда)
бутанол- 1 2-метилпропанол-1
в) Межклассовая изомерия (начинается со второго члена гомологического ряда) – спирты изомерны простым эфирам:
этанол (этиловый спирт) диметиловый эфир
2) Пространственная изомерия – оптическая (зеркальная).
Например, бутанол-2 СH3 – CH(OH) – СH2 – CH3, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух зеркальных изомеров.
Физические свойства спиртов
Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода, – жидкости. Высшие спирты (начиная с С12Н25ОН) при комнатной температуре – твёрдые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, хорошо растворимы в воде. Растворимость в воде зависит от молекулярной массы, чем она выше, тем спирт хуже растворяется воде. Так, низшие спирты (до пропанола) смешиваются с водой в любых пропорциях, а высшие практически не растворимы в ней. Например, октанол-1 растворяется лишь в пропорции 1 мл в 2 л воды. Температура кипения также возрастает с увеличением атомной массы, например, tкип.СН3ОН 65°С, а tкип.С2Н5ОН 78°С. Чем выше температура кипения, тем ниже летучесть, т.е. вещество плохо испаряется. Данные физические свойства насыщенных спиртов с одной гидроксильной группой можно объяснить возникновением межмолекулярной водородной связи между отдельными молекулами самого соединения или спирта и воды.
При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это очень сильный яд!
Глицерин представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладковатую на вкус. Он очень хорошо растворим в воде, кипит при температуре 220 0 C. Его химическая формула CH2OH–СНОН–CH2OH – это трёхатомный спирт.
Строение спиртов
Растворители и спирты
Растворители – индивидуальное химическое соединение или их смесь, способная растворять различные вещества, то есть образовывать с ними однородные системы переменного состава двух или большего числа компонентов.
Существуют определённые принципы классификации растворителей. Очевидна качественная классификация, основанная на природе растворителя:
• Органический или неорганический;
• Жидкий и твёрдый.
Существует так же ряд количественных и полуколичественных классификаций, которые включают в себя понятие диэлектрической проницаемости растворителя, его дипольный момент, поляризуемость растворителя, понятие элюотропного ряда (в хромотографии).
К числу неорганических растворителей относятся:
• Вода – самый распространённый растворитель в природе;
• Жидкий аммиак — хороший растворитель для щелочных металлов;
• Производные фосфора, серы, солей, аминов и др. веществ;
• Жидкий сернистый ангидрид – растворитель для многих органических и неорганических соединений, используемый, в частности, в промышленности для очистки нефтепродуктов;
• Расплавленные металлы (ртуть, галлий) и соли и т. д.
Большое значение имеют многочисленные органические растворители. Это, прежде всего, углеводороды и их галогенопроизводные, спирты, простые и сложные эфиры, кетоны, нитросоединения. Органические растворители очень широко применяются в производстве пластмасс, лаков и красок, синтетических волокон, смол, клеев, в полиграфии, резиновой промышленности, при экстракции растительных жиров, для химической чистки одежды; кроме того, их используют для очистки химических соединений перекристаллизацией, при хроматографическом разделении веществ, для создания определённой среды и т. д.
Можно выделить группы растворителей в зависимости от других характеристик:
• Температуры кипения – низкокипящие растворители (например, этиловый спирт, метилацетат) и высококипящие растворители (например, ксилол);
• Относительной скорости испарения – быстроиспаряющиеся и медленноиспаряющиеся (в качестве эталона часто берут скорость испарения бутилацетата);
• Полярности – неполярные (углеводороды, сероуглерод) и полярные (например, вода, спирты, ацетон);
• Токсичности.
Технические условия на растворителе обычно содержат данные по температуре вспышки, по пределам взрывоопасных концентраций паров в воздухе, по давлению пара при стандартных температурах, а также по растворяющей способности – для какого типа веществ можно использовать данный растворители (для растворения масел и жиров, смол, красителей, каучуков натуральных и синтетических и т. п.).
В качестве растворителей используются смеси различных индивидуальных веществ, например бензины, петролейный эфир, многокомпонентные смеси растворителей. К числу растворителей часто относят также пластификаторы, служащие для улучшения механических и физических свойств каучуков, природных смол, полиамидов и многих других высокомолекулярных соединений.
Спирты – органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп, непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода.
Спирты классифицируются следующим образом:
По числу гидроксильных групп:
• Одноатомные спирты (например: метанол);
• Двухатомные спирты (этиленгликоль);
• Трехатомные спирты (глицерин);
• Четырёхатомные спирты (пентаэритрит);
• Многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).
В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:
• Предельные или насыщенные спирты (бутанол);
• Непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);
• Ароматические спирты (бензиловый спирт).
В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:
• Алициклические спирты (циклогексанол);
• Алифатические или ациклические спирты (этанол).
В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:
• Первичные спирты (пропанол);
• Вторичные спирты (изопропиловый спирт);
• Третичные спирты (2,2-диметилпропан-2-ол).
Спирты нашли широкое применение в жизни человека. Метанол и этанол широко применяются для переэтерификации жиров, как растворители. В последнее время растет роль спиртов, как топлива (метанол – в топливных элементах, этанол и смеси с ним – в двигателях внутреннего сгорания).
Этиловый спирт употребляется при приготовлении различных алкогольных напитков.
В медицине водно-этанольные растворы служат для приготовления экстрактов из лекарственных растений, а также для дезинфекции.
В косметике и парфюмерии этанол – растворитель для духов, лосьонов и т.п. продуктов.
Добавлено 08.07.2010; просмотров: 4656






















